← Alle Ratgeber

Was sind Peptide?

Was sind Peptide? Peptide sind kurze Ketten aus Aminosäuren, die über eine chemische Bindung, die Peptidbindung, miteinander verknüpft sind. Die meisten Peptide bestehen aus 2 bis etwa 50 Aminosäuren. Der Körper bildet Tausende davon, zum Beispiel als Hormone und Botenstoffe. Im Labor lassen sich dieselben oder gezielt veränderte Sequenzen chemisch herstellen. Dieser Ratgeber zeigt, wie Peptide aufgebaut sind, worin sie sich von Proteinen unterscheiden, wie Forschungspeptide hergestellt und geprüft werden und in welchen Forschungsfeldern sie zum Einsatz kommen.

Peptide: Was ist das? Eine kurze Definition

Ein Peptid ist ein Molekül aus Aminosäuren in einer festen Reihenfolge. Diese Reihenfolge heißt Sequenz. Die Sequenz bestimmt die Form des Peptids, und die Form bestimmt, an welche Rezeptoren oder andere Moleküle es binden kann. Zwei Peptide mit denselben Aminosäuren in anderer Reihenfolge sind zwei verschiedene Verbindungen.

Benannt werden Peptide nach ihrer Länge. Die Vorsilben stammen aus dem Griechischen:

  • Dipeptid: 2 Aminosäuren
  • Tripeptid: 3 Aminosäuren, zum Beispiel Glutathion
  • Tetrapeptid: 4 Aminosäuren, zum Beispiel Epitalon (Ala-Glu-Asp-Gly)
  • Pentadecapeptid: 15 Aminosäuren, zum Beispiel BPC-157
  • Oligopeptid und Polypeptid: Sammelbegriffe für kurze und längere Ketten

Wie Peptide aufgebaut sind: Aminosäuren und Peptidbindung

Aminosäuren sind die Bausteine aller Peptide. Jede Aminosäure besitzt eine Aminogruppe (–NH2), eine Carboxylgruppe (–COOH) und eine Seitenkette. Die Seitenkette unterscheidet die Aminosäuren voneinander. Sie macht eine Aminosäure wasserliebend oder wasserabweisend, geladen oder neutral. Lebewesen verwenden 20 Standard-Aminosäuren. Im Labor kommen zusätzlich veränderte Aminosäuren zum Einsatz, die im Organismus nicht vorkommen.

Eine Peptidbindung entsteht, wenn die Carboxylgruppe einer Aminosäure mit der Aminogruppe der nächsten reagiert. Dabei wird ein Molekül Wasser abgespalten. Chemiker sprechen von einer Kondensationsreaktion; die entstehende Bindung ist eine Amidbindung. Jede Kette hat deshalb zwei unterschiedliche Enden: den N-Terminus mit freier Aminogruppe und den C-Terminus mit freier Carboxylgruppe. Sequenzen werden immer vom N- zum C-Terminus geschrieben.

Weil sich die Seitenketten unterscheiden, verhalten sich Peptide gleicher Länge sehr unterschiedlich. Manche lösen sich leicht in Wasser, andere brauchen ein anderes Lösungsmittel. Manche sind als trockenes Pulver jahrelang stabil, andere reagieren empfindlich auf Sauerstoff. Diese Eigenschaften spielen später bei Lagerung und Handhabung im Labor eine Rolle.

Peptide und Proteine: Wo liegt der Unterschied?

Peptide und Proteine sind nach demselben Prinzip gebaut. Beide sind Ketten aus Aminosäuren, die über Peptidbindungen verbunden sind. Der Unterschied liegt vor allem in Größe und Struktur. Als Faustregel gilt eine Grenze von etwa 50 Aminosäuren: Kürzere Ketten sind Peptide, längere sind Proteine. Die Grenze ist nicht scharf. Insulin hat 51 Aminosäuren und wird meist als Peptidhormon bezeichnet.

Wichtiger ist die räumliche Struktur. Ein Protein faltet sich in eine stabile Form mit mehreren Ordnungsebenen, oft arbeiten mehrere Ketten zusammen. Die meisten Peptide sind dagegen beweglich und nehmen ihre endgültige Form häufig erst an, wenn sie an ihr Ziel binden. Auch deshalb lassen sich Peptide viel einfacher synthetisieren und verändern als vollständige Proteine.

Körpereigene und synthetische Peptide in der Forschung

Körpereigene Peptide werden von Lebewesen selbst gebildet. Beispiele sind Hormone wie Oxytocin und Glucagon, die Darmhormone GLP-1 und GIP (sogenannte Inkretine) und antimikrobielle Peptide des Immunsystems. Auch viele Bruchstücke größerer Proteine sind als Peptide aktiv.

Synthetische Peptide entstehen durch chemische Synthese. Sie lassen sich in drei Gruppen einteilen. Manche bilden eine körpereigene Sequenz exakt nach. Manche sind Fragmente eines größeren Proteins, etwa TB-500, das auf einem Abschnitt des Proteins Thymosin beta-4 beruht. Andere sind Analoga: Die Sequenz wird gezielt verändert, zum Beispiel mit einer Fettsäure-Seitenkette, die das Molekül stabiler macht. Semaglutide ist ein solches Analogon des menschlichen GLP-1. Das Forschungspeptid BPC-157 ist eine synthetische Sequenz aus 15 Aminosäuren, die aus einem Protein des Magensafts abgeleitet wurde.

Peptide sind außerdem eine etablierte Wirkstoffklasse. Laut einer Übersichtsarbeit von Muttenthaler und Kollegen in Nature Reviews Drug Discovery (2021) haben seit der Einführung von Insulin mehr als 80 Peptid-Arzneimittel die Marktzulassung erreicht. Forschungspeptide für die Laborarbeit gehören in eine andere Kategorie. Sie sind Forschungschemikalien und keine zugelassenen Arzneimittel, auch wenn die Sequenz identisch ist.

Wie Forschungspeptide hergestellt werden: Synthese und Lyophilisation

Nahezu alle Forschungspeptide entstehen durch Festphasen-Peptidsynthese (englisch: solid-phase peptide synthesis, SPPS). Robert Bruce Merrifield beschrieb das Verfahren 1963 und erhielt dafür 1984 den Nobelpreis für Chemie. Das Prinzip: Die erste Aminosäure wird an ein kleines Harzkügelchen gebunden. Danach wird eine Aminosäure nach der anderen angehängt. Schutzgruppen blockieren die reaktiven Stellen jeder Aminosäure, damit nur die gewünschte Bindung entsteht. Nach jedem Schritt entfernt ein Waschvorgang überschüssige Reagenzien.

Ist die Sequenz vollständig, wird das Peptid vom Harz abgespalten und die Schutzgruppen werden entfernt. Das Rohprodukt enthält noch verkürzte Sequenzen und Nebenprodukte. Die präparative HPLC (Hochleistungsflüssigkeitschromatographie) trennt das Zielpeptid von diesen Verunreinigungen.

Anschließend wird das gereinigte Peptid lyophilisiert, also gefriergetrocknet: Die Lösung wird eingefroren und das Wasser im Vakuum entzogen. Zurück bleibt ein weißes, trockenes Pulver. Ohne Wasser kommen die meisten Abbaureaktionen zum Stillstand oder laufen stark verlangsamt ab. Deshalb werden Forschungspeptide als lyophilisiertes Pulver in versiegelten Glasfläschchen (Vials) geliefert. Warum das Pulver robust ist und die Lösung nicht, erklärt unser Ratgeber zu Einfrier-Auftau-Zyklen und Peptidstabilität.

Wie die Qualität von Peptiden dokumentiert wird

Das Etikett nennt, welches Peptid im Vial sein soll. Welche Substanz im Vial enthalten ist, zeigt erst eine Analyse. Das Standarddokument dafür ist das Analysezertifikat (Certificate of Analysis, COA). Bei Forschungspeptiden enthält es in der Regel zwei Prüfungen und eine Zuordnung:

  • Massenspektrometrie (MS): misst die Masse des Moleküls und vergleicht sie mit der aus der Sequenz berechneten Masse. Diese Prüfung bestätigt die Identität.
  • HPLC: trennt die Bestandteile der Probe und gibt den Anteil des Zielpeptids in Prozent an. Diese Prüfung belegt die Reinheit.
  • Chargennummer: verbindet das Zertifikat mit einer bestimmten Produktionscharge und mit der Nummer auf dem Vial.

Beide Prüfungen sind nötig, weil jede eine andere Frage beantwortet. Unser Ratgeber Massenspektrometrie vs. HPLC zeigt, wie Sie beide Ergebnisse in einer Minute einordnen. Produkte mit hinterlegtem Analysezertifikat finden Sie unter laborgeprüfte Peptide.

Forschungsfelder: Wofür Peptide untersucht werden

Forschungspeptide sind Werkzeuge für Fragestellungen im Labor. Jede Verbindung ist einem Rezeptor oder einem biologischen Signalweg zugeordnet, und Forschende ordnen sie nach dem Gebiet, in dem sie untersucht werden. Das Sortiment von peptidebio folgt diesen Gebieten:

  • Gewebereparatur-Modelle: BPC-157 und TB-500, untersucht in Modellen für Sehnen-, Band-, Muskel- und Darmgewebe. Siehe Peptide für die Reparatur- und Regenerationsforschung.
  • Inkretin- und Stoffwechselforschung: Semaglutide (GLP-1-Rezeptor), Tirzepatide (GLP-1- und GIP-Rezeptor) und Retatrutide (GLP-1-, GIP- und Glucagon-Rezeptor). Siehe GLP-1- und Stoffwechsel-Peptide.
  • Wachstumshormon-Achse: Ipamorelin, ein selektiver Agonist des Ghrelin-Rezeptors.
  • Alterungs- und Tagesrhythmus-Forschung: Epitalon, ein Tetrapeptid, das in Telomerase- und Zirkadian-Modellen untersucht wird.

Diese Angaben beschreiben Forschungsfelder. Sie sind keine Aussagen über eine Wirkung am Menschen. Bei den meisten Forschungspeptiden stammen die veröffentlichten Daten aus Zellkulturen und Tiermodellen. Wer Peptide für ein Laborprojekt kaufen möchte, findet das vollständige Sortiment unter alle Forschungspeptide.

Rechtlicher Status: Warum Forschungspeptide nur für das Labor bestimmt sind

Forschungspeptide werden als Forschungschemikalien verkauft. Sie sind keine Arzneimittel, Nahrungsergänzungsmittel, Lebensmittel oder Kosmetika. Ein Arzneimittel braucht eine Zulassung, etwa durch die Europäische Arzneimittel-Agentur (EMA) oder eine nationale Behörde wie das BfArM. Dafür sind klinische Studien, eine kontrollierte Herstellung und genehmigte Produktinformationen erforderlich. Forschungspeptide haben keine solche Zulassung.

Einige Forschungspeptide stehen zudem auf der Verbotsliste der Welt-Anti-Doping-Agentur. Die WADA Prohibited List führt BPC-157 in der Klasse S0 (nicht zugelassene Substanzen), die Stoffe ohne Zulassung für die therapeutische Anwendung am Menschen umfasst. Regeln zu Einfuhr und Besitz unterscheiden sich von Land zu Land. Wer außerhalb der EU bestellt, sollte vorher die Vorschriften im eigenen Land prüfen.

Aus diesen Gründen liefert peptidebio alle Verbindungen ausschließlich für die Laborforschung. Wir geben keine Dosierungs- oder medizinischen Empfehlungen. Bei Fragen zu einem bestimmten Produkt hilft unser Kundenservice; die Kontaktseite ist im Footer verlinkt.

Häufige Fragen zu Peptiden

Was ist ein Peptid im Unterschied zu einer Aminosäure?

Eine Aminosäure ist ein einzelner Baustein. Ein Peptid ist eine Kette aus mindestens zwei Aminosäuren, die über Peptidbindungen verbunden sind.

Sind Kollagenpeptide dasselbe wie Forschungspeptide?

Nein. Kollagenpeptide sind ein Lebensmittel. Sie bestehen aus einer Mischung vieler Bruchstücke aus abgebautem Kollagen. Ein Forschungspeptid ist eine einzige, definierte Sequenz mit dokumentierter Identität und Reinheit.

Warum werden Forschungspeptide als Pulver und nicht als Lösung geliefert?

Wasser setzt die meisten Abbaureaktionen in Gang. Als lyophilisiertes Pulver in einem versiegelten Vial bleibt ein Peptid wesentlich länger stabil als in Lösung. Das Lösungsmittel wird erst im Labor zugegeben. Wie die Menge gewählt wird, erklärt unser Ratgeber zu bakteriostatischem Wasser pro Vial.

Wie lange lässt sich ein versiegeltes Peptid-Vial lagern?

Für die Langzeitlagerung gehören versiegelte Vials bei -20 °C trocken und dunkel gelagert. Für einige Wochen reichen 2 bis 8 °C. Die Bedingungen für jede Verbindung stehen auf der Produktseite.

Quellen zu diesem Peptide-Ratgeber

  • Muttenthaler M, King GF, Adams DJ, Alewood PF (2021). Trends in peptide drug discovery. Nature Reviews Drug Discovery 20(4):309–325. PubMed 33536635
  • Lau JL, Dunn MK (2018). Therapeutic peptides: Historical perspectives, current development trends, and future directions. Bioorganic & Medicinal Chemistry 26(10):2700–2707. PubMed 28720325
  • Merrifield RB (1963). Solid phase peptide synthesis. I. The synthesis of a tetrapeptide. Journal of the American Chemical Society 85(14):2149–2154. doi:10.1021/ja00897a025
  • Welt-Anti-Doping-Agentur (WADA). The Prohibited List. wada-ama.org

Ausschließlich für die Laborforschung. Nicht zur Anwendung am Menschen oder Tier. Kein Arzneimittel, Nahrungsergänzungsmittel, Lebensmittel oder Kosmetikum. Dieser Ratgeber ist keine Dosierungs- oder medizinische Empfehlung.